Pengantar Isomer Damascenon
Damascenone dan β-Damascenone adalah dua isomer penting dari senyawa kimia yang sama, keduanya banyak digunakan dalam industri wewangian dan perasa. Meskipun keduanya memiliki rumus molekul yang sama (C₁₃H₁₈O), struktur kimianya yang berbeda menghasilkan perbedaan signifikan dalam profil aroma dan aplikasinya. Artikel ini memberikan perbandingan rinci dari kedua senyawa wewangian berharga ini.
Perbedaan Struktur Kimia
Perbedaan utama antara Damascenone (biasanya α-Damascenone) dan β-Damascenone terletak pada struktur molekulnya:
·α-Damascenone: Secara kimia dikenal sebagai (E)-1-(2,6,6-trimetil-1-sikloheksen-1-il)-2-buten-1-on, dengan ikatan rangkap terletak pada posisi α (karbon ke-2) dari cincin sikloheksena
·β-Damascenone: Secara struktural (E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-sikloheksadien-1-il)-2-buten-1-on, dengan ikatan rangkap pada posisi β (karbon ke-1 dan ke-3) dari cincin sikloheksadiena
• Stereokimia: Keduanya ada sebagai isomer (E) (konfigurasi trans), yang secara signifikan memengaruhi sifat penciumannya.
Perbandingan Sifat Fisik
| Milik | α-Damascenone | β-Damascenone |
| Kepadatan | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Titik didih | 275,6°C | 275,6°C |
| Indeks Bias | 1.5123 | 1.49 |
| Penampilan | Cairan tidak berwarna hingga kuning pucat | Cairan tidak berwarna hingga kuning pucat |
| Kelarutan | Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik. | Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik. |
| Titik nyala | >100°C | 111°C |
Perbedaan Profil Aromatik
Karakteristik Aroma α-Damascenone
Catatan Utama: Manis, buah-buahan, hijau, bunga
Catatan Sekunder: Nuansa kayu dan beri
•Kesan Keseluruhan: Lebih kompleks dengan kualitas segar seperti tumbuhan.
Karakteristik Aroma β-Damascenone
•Catatan Utama: Karakter bunga yang kuat seperti mawar
Catatan Tambahan: Plum, jeruk bali, raspberry, dan aroma seperti teh.
•Kesan Keseluruhan: Lebih intens, hangat, dengan difusi dan daya tahan yang lebih baik.
Perbedaan Aplikasi
Aplikasi Utama α-Damascenone
Pembuatan parfum kelas atas: Menambah kompleksitas dan kedalaman pada komposisi wewangian.
Perisa makanan: Disetujui sebagai aditif makanan (GB 2760-96)
Perisa tembakau: Meningkatkan kehalusan produk tembakau
Aplikasi Utama β-Damascenone
Industri parfum: Komponen inti dari aroma mawar dalam wewangian mewah.
Aditif makanan: Digunakan dalam pembuatan permen, kue, dan minuman.
Perisa tembakau: Bahan utama dalam banyak perisa tembakau
Produk teh: Senyawa aroma khas dalam teh hitam beraroma madu
Kejadian Alamiah dan Kepentingan Komersial
Sumber Alami: Keduanya terdapat secara alami dalam minyak mawar, teh hitam, dan minyak raspberry.
Signifikansi Komersial: β-Damascenone mendominasi pasar karena sifat aromanya yang unggul.
Perbedaan Konsentrasi: Isomer β biasanya hadir dalam konsentrasi yang lebih tinggi pada produk alami.
Sintesis dan Produksi
•Metode Sintesis: Keduanya dapat diproduksi melalui reaksi Grignard dari β-siklositral diikuti dengan oksidasi.
Proses Produksi: Sintesis α-Damascenone lebih kompleks dan mahal.
Ketersediaan di Pasar: β-Damascenone lebih mudah didapatkan dan relatif lebih murah.
Kesimpulan
Meskipun α-Damascenone dan β-Damascenone memiliki struktur kimia yang serupa, posisi ikatan rangkapnya menghasilkan profil aromatik dan aplikasi yang berbeda. β-Damascenone, dengan karakter bunga seperti mawar yang lebih menonjol dan difusi yang lebih baik, memiliki nilai komersial yang lebih besar. Namun, profil aroma kompleks α-Damascenone tetap mempertahankan nilainya dalam aplikasi kelas atas tertentu. Memahami perbedaan ini memungkinkan para pembuat parfum dan ahli perasa untuk memanfaatkan setiap isomer secara efektif dalam formulasi mereka.
Waktu posting: 10 November 2025